Este trabalho pretende analisar os avanços e desafios das políticas para a população em situação de rua no Brasil nos últimos anos. Este esforço se deu pela participação dos autores na Oficina Centro POP: práticas, avanços e desafios para a qualificação do serviço especializado para pessoas em situação de rua(2024), promovida pela Coordenação-Geral de Proteção Social Especial de Média Complexidade. A análise dos dados se concentrará nos relatos dos profissionais de 11 Centros Pop que participaram da oficina na região Sudeste. A pesquisa analisou as normativas sobre o tema, desde 2008. Os desafios apresentados pelos participantes ao longo da oficina serão analisados em quatro eixos: 1) Infraestrutura e investimentos; 2) Delimitação do público-alvo e garantia de acesso; 3) Intersetorialidade e parcerias; 4) Teoria, estruturação e prática das políticas públicas, a partir da discussão teórica sobre a discricionariedade de burocratas de nível da rua (LIPSKY 2019; LOTTA 2012; ASSIS 2023). O objetivo, portanto, é aprofundar a reflexão sobre as políticas públicas direcionadas à população em situação de rua, buscando compreender tanto os avanços alcançados no âmbito normativo quanto às dificuldades encontradas na sua operacionalização pelos profissionais da área.